Τελικοί Κυπέλλου ΕΠΣ ΣΕΡΡΩΝ

1971/72    Εθνικός Γ.Σ. Σιδηροκάστρου    Μ.Γ.Σ. Μέγας Αλέξανδρος Ηράκλειας    0-0 παρ. (3-1 πεν.)
1972/73    Εθνικός Γ.Σ. Σιδηροκάστρου    Π.Α.Ο. Αναγέννηση Νέου Πετριτσίου    0-0 παρ. (5-4 πεν.)
1973/74    Μ.Γ.Σ. Μέγας Αλέξανδρος Ηράκλειας    Α.Ο. Νιγρίτας    3-0 ΔΙΕΚΟΠΗ 87'
1974/75    Α.Ο. Νιγρίτας    Π.Α.Ο. Αναγέννηση Νέου Πετριτσίου    2-1
1975/76    Ολυμπιακός Λευκώνα    Π.Α.Ο. Αναγέννηση Νέου Πετριτσίου    5-3
1976/77    Π.Α.Ο. Αναγέννηση Νέου Πετριτσίου    Π.Ο. 'Αρης Πρώτης    1-0
1977/78    Π.Α.Ο. Αναγέννηση Νέου Πετριτσίου    Προοδευτική    7-0
1978/79    Π.Α.Ο. Αναγέννηση Νέου Πετριτσίου    Προοδευτική    3-2
1979/80    Α.Ο. Νιγρίτας    Ολυμπιακός Λευκώνα    1-1 παρ. (5-4 πεν.)
1980/81    Παμβλαχιακός    Π.Ο. 'Αρης Πρώτης    3-0
1981/82    Άρης Σκοτούσας    Π.Σ. Θύελλα Σερρών    1-0
1982/83    Α.Ε. Νιγρίτας    Χρυσοχώραφα    4-0
1983/84    Ηρακλής Αμμουδιών    Μέγας Αλέξανδρος Νέας Ζίχνης    1-0
1984/85    Α.Ε. Νιγρίτας    Π.Ο. 'Αρης Πρώτης    2-0
1985/86    Α.Ε. Νιγρίτας    Μ.Γ.Σ. Πανσερραϊκός Ερασιτέχνες    3-1 παρ.
1986/87    Α.Ε. Νιγρίτας    Φοίνιξ Σιδηροκάστρου    2-1
1987/88    Εθνικός Γ.Σ. Σιδηροκάστρου    Σέρρες '85    0-0 παρ. (3-0 πεν.)
1988/89    Μ.Γ.Σ. Μέγας Αλέξανδρος Ηράκλειας    Σέρρες '85    2-2 παρ. (4-2 πεν.)
1989/90    Π.Α.Ο. Αναγέννηση Νέου Πετριτσίου    Θρακικός Άνω Μητρουσίου    0-0 παρ. (5-4 πεν.)
1990/91    Σέρρες '85    Εθνικός Γ.Σ. Σιδηροκάστρου    1-0
1991/92    Εθνικός Γ.Σ. Σιδηροκάστρου    Α.Ε. Χρυσού    1-0
1992/93    Σέρρες '85    Π.Α.Ο. Αναγέννηση Νέου Πετριτσίου    1-0
1993/94    Σέρρες '85    Διαγόρας Κερκίνης    3-0
1994/95    Σέρρες '85    Θρακικός Άνω Μητρουσίου    3-0
1995/96    Εθνικός Γ.Σ. Σιδηροκάστρου    Μέγας Αλέξανδρος Βαλτερού    3-1
1996/97    Μ.Γ.Σ. Ελπίς Προβατά    Εθνικός Γ.Σ. Σιδηροκάστρου    2-0
1997/98    Ελπίς Σκουταρίου    Εθνικός Γ.Σ. Σιδηροκάστρου    2-1
1998/99    Εθνικός Γ.Σ. Σιδηροκάστρου    Α.Μ.Γ.Σ. Πανσουλιακός    3-0
1999/00    Εθνικός Γ.Σ. Σιδηροκάστρου    Κ.Α.Ε. Αγίου Πνέυματος    6-0
2000/01    Π.Σ. Παραλιμνίου "Ο Απόλλων"    Π.Α.Ο. Αναγέννηση Νέου Πετριτσίου    3-0
2001/02    Π.Σ. Παραλιμνίου "Ο Απόλλων"    Μ.Γ.Σ. Μέγας Αλέξανδρος Ηράκλειας    1-0 παρ.
2002/03    Βισαλτιακός Π.Ο. Νιγρίτας    Μ.Γ.Σ. Μέγας Αλέξανδρος Ηράκλειας    2-0
2003/04    Α.Μ.Γ.Σ. Πανσουλιακός    Π.Σ. Παραλιμνίου "Ο Απόλλων"    1-0
2004/05    Π.Σ. Παραλιμνίου "Ο Απόλλων"    Καλά Δέντρα    4-1
2005/06    Μ.Γ.Σ. Μέγας Αλέξανδρος Ηράκλειας    Εθνικός Γ.Σ. Σιδηροκάστρου    2-0 Α.Α.
2006/07    Π.Α.Ο. Αναγέννηση Νέου Πετριτσίου    Μ.Γ.Σ. Μέγας Αλέξανδρος Ηράκλειας    3-0
2007/08    Μ.Γ.Σ. Μέγας Αλέξανδρος Ηράκλειας    Βισαλτιακός Π.Ο. Νιγρίτας    1-1 κ.α./2-2 παρ. (4-2 πεν.)
2008/09    Εθνικός Γαζώρου    Διγενής Άνω Ποροϊών    4-0
2009/10    Εθνικός Γαζώρου    Στρυμών Στρυμονικού    3-1 παρ. (1-1 κ.α)
2010/11    Εθνικός Γ.Σ. Σιδηροκάστρου    Κ.Α.Ε. Αγίου Πνέυματος    6-1
2011/12    Εθνικός Γ.Σ. Σιδηροκάστρου    Μέγας Αλέξανδρος Νέας Ζίχνης    3:1